Le tecnologie, le scienze e i brevetti del dolcificante artificiale
Le scienze coinvolte nei processi di sintesi e fabbricazione, analisi del metabolismo, valutazioni sulla sicurezza e sui fattori di rischio, impiego come sostitutivi dello zucchero per soggetti affetti da particolari patologie, quali ad esempio diabete e obesità e, in generale, per la valutazione delle proprietà chimico-fisiche degli edulcoranti intensivi sono:
Può essere dunque ottenuto dalla condensazione di due aminoacidi: l'acido aspartico e la fenilalanina metil-sostituita.
L'aspartame fu scoperto nel 1965 da James M. Schlatter, un chimico che lavorava per la G.D. Searle & Company. Schlatter sintetizzò l'aspartame come fase intermedia nella generazione di un tetrapeptide della gastrina ormonale, da utilizzare nella valutazione di un farmaco anti-ulcera. Scoprì il suo gusto dolce leccandosi un dito, che era stato contaminato con aspartame, per sollevare un pezzo di carta.
Torunn Atteraas Garin partecipò allo sviluppo dell'aspartame come dolcificante artificiale.
Nei link seguenti è possibile approfondire l'aspetto del metabolismo dell'aspartame.
Aspartame, dolcificante E951: il metabolismo
Il brevetto dell'aspartame, definito Process for producing aspartame, attribuito a Chander Prakash Bahl, Janine Estelle Rose e Thomas James White, rivela che tale dolcificante sia composto da batteri geneticamente modificati, come manifestato da un articolo pubblicato nel 1999 dal quotidiano britannico Independent, che afferma:
THE MOST widely used sweetener in the world, found in fizzy drinks and sweets, is being made using a secret genetic engineering process, which some scientists claim needs further testing for toxic side-effects.
Questo rapporto costituisce uno dei primi annunci resi dalla stampa ufficiale.
Per un'analisi riassuntiva del processo produttivo è possibile consultare la pagina Natural News - Patent confirms that aspartame is the excrement of GM bacteria.
Sucralosio
Il sucralosio è ottenuto dallo zucchero tramite un processo brevettato in più fasi che sostituisce selettivamente tre atomi di cloro con tre gruppi idrossili nella molecola di zucchero, ovvero per clorurazione selettiva del saccarosio. (Opuscolo sul sucralosio)
Il sucralosio fu scoperto nel 1976 dagli scienziati di Tate & Lyle.
Tate & Lyle brevettò la sostanza nel 1976; a partire dal 2008, gli unici brevetti rimanenti riguardano specifici processi di produzione.
Il brevetto Sucralose sweetening composition, pubblicato nel 1990, ha come assegnatario
originale la Tate & Lyle Plc.
Estratto: A sweetener concentrate containing sucralose and having improved thermal stability comprises particles of substantially non-crystalline sucralose dispersed evenly throughout, and adhering to, a water soluble oligosaccharide, the concentrate containing between about 20% and 80% sucralose on a dry weight basis. The oligosaccharide is preferably a glucose oligosaccharide such as maltodextrin. The concentrate can be prepared by forming a co-solution of the sucralose and oligosaccharide in water which is then dried. Other ingredients such as other high intensity sweeteners and flavorings may also be included.
Tate & Lyle celebrates 40 years of sucralose, and removing 77 trillion calories from consumers’ diets globally
Modern Applied Science - Synthesis of Strong Sweetener Sucralose by Ye Luo, Lei Xu, Xiaofei Sun
Sucralose - Technische Universität Darmstadt
Saccarina
PrepChem - Preparation of Saccharin
Uno dei brevetti per la produzione di Saccarina è attribuito a Constantin Fahlberg che, assieme al chimico statunitense Ira Ramsen, fu anche uno dei suoi scopritori.
Il brevetto Process for the production of saccharine vede invece come inventore Anthony J. Bebbington.
Estratto: This invention relates to a process of producing saccharin by reacting o-chlorobenzoic acid with sodium sulfite, esterifying it with methanol, and then treating the o-sulfobenzoic acid methyl ester with thionyl chloride as a chlorinating agent, the improvement comprising, in combination, salting out the whole of the o-sulphobenzoic acid from the solution of its salt in the form of potassium o-carboxy benzene sulfinate by the addition of hydrochloric acid and potassium chloride, removing the inorganic salt form prior to chlorination, and using no more than a two fold excess of chlorinating agent.
Acesulfame K
Il brevetto Process for the preparation of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and its non-toxic salts, attribuito a Karl Clauss, chimico tedesco della compagnia Hoechst AG (oggi Nutrinova), che casualmente scoprì l'Acesulfame K nel 1967, fu pubblicato nel 1986.
Estratto: 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide is prepared by
(a) reacting, in an inert organic solvent, a salt of sulfamic acid, which is at least partially soluble therein, with at least approximately the equimolar amount of an acetoacetylating agent, in the presence of an amine or phosphine catalyst, and by cyclizing the acetoacetamide-N-sulfonate which is formed in this reaction, or the free sulfonic acid,
(b) by the action of at least approximately the equimolar amount of SO3, where appropriate in an inert inorganic or organic solvent, to give 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide, which is produced in the form of the acid in this reaction;
it is possible, if desired, to obtain from the acid form
(c) the appropriate salts by neutralization with bases.
The non-toxic salts--in particular the potassium salt--are valuable synthetic sweeteners.
Un secondo brevetto, attribuito a Michael J. Bayer, Stephan Brietzke, Peter Groer, Christoph Mollenkopf, intitolato Process for producing acesulfame potassium, è stato pubblicato nel 2013.
Estratto: In one embodiment, the invention relates to processes for producing acesulfame potassium. In one embodiment, the process comprises the step of reacting a first reaction mixture to form an amidosulfamic acid salt such as a trialkyl ammonium amidosulfamic acid salt. The first reaction mixture comprises sulfamic acid, an amine, and smaller amounts, if any, acetic acid, e.g., less than 1 wt% (10000 wppm). In terms of ranges, the first reaction mixture may comprise from 1 wppm to 1 wt% acetic acid. The process further comprises the step of reacting the amidosulfamic acid salt with diketene to form an acetoacetamide salt. In preferred embodiments, the amidosulfamic acid salt formation reaction is conducted at pH levels from 5.5 to 7.0. The process further comprises the step of deriving the acesulfame-K from the acetoacetamide salt.
Neotamo
Il brevetto Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative della The Nutrasweet Company, che tutt'oggi produce e vende aspartame e neotamo, pubblicato nel 1998, riporta: A method is disclosed for preparing and purifying N- N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl!-L-phenylalanine 1-methyl ester from aspartame and 3,3-dimethylbutyraldehyde by hydrogenation in an organic solvent solution followed by the formation of an aqueous/organic solvent solution having an organic solvent content of about 17% to about 30% by weight of the aqueous/organic solvent solution.
Ciclamato
Il ciclamato fu scoperto nel 1937 presso l'università dell'Illinois dallo studente laureato Michael Sveda. Sveda lavorava in laboratorio sulla sintesi dei farmaci per la febbre. Posò la sigaretta sul banco da lavoro e, quando la rimise in bocca, scoprì il dolce sapore del ciclamato.
Il brevetto per ciclamato è stato acquistato da DuPont, ma in seguito venduto ad Abbott Laboratories, che ha intrapreso gli studi necessari e ha presentato una nuova domanda di droga nel 1950.
Il brevetto Calcium cyclamate tablet and process of making the same ha come assegnatario originale Abbott Lab ed è stato pubblicato nel 1957.
- Biochimica
- Biologia (Biologia molecolare)
- Chimica
- Farmacia
- Farmacologia (Tossicologia)
- Medicina
- Scienza della nutrizione (Dietetica)
- Scienza alimentare
Gli aspetti tecnologici legati alla produzione e al progresso nei processi di sintesi in laboratorio dei dolcificanti artificiali sono piuttosto complessi da esplicare e talvolta da comprendere, in quanto coinvolgono vocaboli ed espressioni tecniche e costituiscono un'applicazione diretta della chimica.
La chimica diviene dunque scienza e tecnologia produttiva.
Il materiale che ho raccolto, prendendo spunto da diversi siti ed articoli scientifici, consente di maturare una conoscenza generale riguardo ai principali modus operandi e le principali tecniche sviluppate e brevettate per la sintesi chimica degli edulcoranti sintetici.
Aspartame
L'aspartame fu scoperto nel 1965 da James M. Schlatter, un chimico che lavorava per la G.D. Searle & Company. Schlatter sintetizzò l'aspartame come fase intermedia nella generazione di un tetrapeptide della gastrina ormonale, da utilizzare nella valutazione di un farmaco anti-ulcera. Scoprì il suo gusto dolce leccandosi un dito, che era stato contaminato con aspartame, per sollevare un pezzo di carta.
Torunn Atteraas Garin partecipò allo sviluppo dell'aspartame come dolcificante artificiale.
L'aspartame fu scoperto nel 1965 da James M. Schlatter, un chimico che lavorava per la G.D. Searle & Company. Schlatter sintetizzò l'aspartame come fase intermedia nella generazione di un tetrapeptide della gastrina ormonale, da utilizzare nella valutazione di un farmaco anti-ulcera. Scoprì il suo gusto dolce leccandosi un dito, che era stato contaminato con aspartame, per sollevare un pezzo di carta.
Torunn Atteraas Garin partecipò allo sviluppo dell'aspartame come dolcificante artificiale.
L'aspartame è un Estere dipeptidico, contenente un residuo di acido L-aspartico e uno di fenilalanina (sotto forma di estere metilico). Può essere prodotto industrialmente mediante sintesi chimica o enzimatica. Quest'ultimo processo si sta affermando rapidamente per la sua selettività ed economicità. (Sapere.it - Enciclopedia)
Può essere dunque ottenuto dalla condensazione di due aminoacidi: l'acido aspartico e la fenilalanina metil-sostituita.
L'aspartame fu scoperto nel 1965 da James M. Schlatter, un chimico che lavorava per la G.D. Searle & Company. Schlatter sintetizzò l'aspartame come fase intermedia nella generazione di un tetrapeptide della gastrina ormonale, da utilizzare nella valutazione di un farmaco anti-ulcera. Scoprì il suo gusto dolce leccandosi un dito, che era stato contaminato con aspartame, per sollevare un pezzo di carta.
Torunn Atteraas Garin partecipò allo sviluppo dell'aspartame come dolcificante artificiale.
Nei link seguenti è possibile approfondire l'aspetto del metabolismo dell'aspartame.
Aspartame, dolcificante E951: il metabolismo
Il brevetto dell'aspartame, definito Process for producing aspartame, attribuito a Chander Prakash Bahl, Janine Estelle Rose e Thomas James White, rivela che tale dolcificante sia composto da batteri geneticamente modificati, come manifestato da un articolo pubblicato nel 1999 dal quotidiano britannico Independent, che afferma:
THE MOST widely used sweetener in the world, found in fizzy drinks and sweets, is being made using a secret genetic engineering process, which some scientists claim needs further testing for toxic side-effects.
Questo rapporto costituisce uno dei primi annunci resi dalla stampa ufficiale.
Per un'analisi riassuntiva del processo produttivo è possibile consultare la pagina Natural News - Patent confirms that aspartame is the excrement of GM bacteria.
Sucralosio
Il sucralosio è ottenuto dallo zucchero tramite un processo brevettato in più fasi che sostituisce selettivamente tre atomi di cloro con tre gruppi idrossili nella molecola di zucchero, ovvero per clorurazione selettiva del saccarosio. (Opuscolo sul sucralosio)
Il sucralosio fu scoperto nel 1976 dagli scienziati di Tate & Lyle.
Tate & Lyle brevettò la sostanza nel 1976; a partire dal 2008, gli unici brevetti rimanenti riguardano specifici processi di produzione.
Il brevetto Sucralose sweetening composition, pubblicato nel 1990, ha come assegnatario
originale la Tate & Lyle Plc.
Estratto: A sweetener concentrate containing sucralose and having improved thermal stability comprises particles of substantially non-crystalline sucralose dispersed evenly throughout, and adhering to, a water soluble oligosaccharide, the concentrate containing between about 20% and 80% sucralose on a dry weight basis. The oligosaccharide is preferably a glucose oligosaccharide such as maltodextrin. The concentrate can be prepared by forming a co-solution of the sucralose and oligosaccharide in water which is then dried. Other ingredients such as other high intensity sweeteners and flavorings may also be included.
Tate & Lyle celebrates 40 years of sucralose, and removing 77 trillion calories from consumers’ diets globally
Modern Applied Science - Synthesis of Strong Sweetener Sucralose by Ye Luo, Lei Xu, Xiaofei Sun
Sucralose - Technische Universität Darmstadt
Saccarina
PrepChem - Preparation of Saccharin
Uno dei brevetti per la produzione di Saccarina è attribuito a Constantin Fahlberg che, assieme al chimico statunitense Ira Ramsen, fu anche uno dei suoi scopritori.
Il brevetto Process for the production of saccharine vede invece come inventore Anthony J. Bebbington.
Estratto: This invention relates to a process of producing saccharin by reacting o-chlorobenzoic acid with sodium sulfite, esterifying it with methanol, and then treating the o-sulfobenzoic acid methyl ester with thionyl chloride as a chlorinating agent, the improvement comprising, in combination, salting out the whole of the o-sulphobenzoic acid from the solution of its salt in the form of potassium o-carboxy benzene sulfinate by the addition of hydrochloric acid and potassium chloride, removing the inorganic salt form prior to chlorination, and using no more than a two fold excess of chlorinating agent.
Acesulfame K
Il brevetto Process for the preparation of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and its non-toxic salts, attribuito a Karl Clauss, chimico tedesco della compagnia Hoechst AG (oggi Nutrinova), che casualmente scoprì l'Acesulfame K nel 1967, fu pubblicato nel 1986.
Estratto: 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide is prepared by
(a) reacting, in an inert organic solvent, a salt of sulfamic acid, which is at least partially soluble therein, with at least approximately the equimolar amount of an acetoacetylating agent, in the presence of an amine or phosphine catalyst, and by cyclizing the acetoacetamide-N-sulfonate which is formed in this reaction, or the free sulfonic acid,
(b) by the action of at least approximately the equimolar amount of SO3, where appropriate in an inert inorganic or organic solvent, to give 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide, which is produced in the form of the acid in this reaction;
it is possible, if desired, to obtain from the acid form
(c) the appropriate salts by neutralization with bases.
The non-toxic salts--in particular the potassium salt--are valuable synthetic sweeteners.
Un secondo brevetto, attribuito a Michael J. Bayer, Stephan Brietzke, Peter Groer, Christoph Mollenkopf, intitolato Process for producing acesulfame potassium, è stato pubblicato nel 2013.
Estratto: In one embodiment, the invention relates to processes for producing acesulfame potassium. In one embodiment, the process comprises the step of reacting a first reaction mixture to form an amidosulfamic acid salt such as a trialkyl ammonium amidosulfamic acid salt. The first reaction mixture comprises sulfamic acid, an amine, and smaller amounts, if any, acetic acid, e.g., less than 1 wt% (10000 wppm). In terms of ranges, the first reaction mixture may comprise from 1 wppm to 1 wt% acetic acid. The process further comprises the step of reacting the amidosulfamic acid salt with diketene to form an acetoacetamide salt. In preferred embodiments, the amidosulfamic acid salt formation reaction is conducted at pH levels from 5.5 to 7.0. The process further comprises the step of deriving the acesulfame-K from the acetoacetamide salt.
Neotamo
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| Diagram showing the chemical synthesis of neotame from aspartame |
Il brevetto Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative della The Nutrasweet Company, che tutt'oggi produce e vende aspartame e neotamo, pubblicato nel 1998, riporta: A method is disclosed for preparing and purifying N- N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl!-L-phenylalanine 1-methyl ester from aspartame and 3,3-dimethylbutyraldehyde by hydrogenation in an organic solvent solution followed by the formation of an aqueous/organic solvent solution having an organic solvent content of about 17% to about 30% by weight of the aqueous/organic solvent solution.
Ciclamato
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Estratto del libro Low-Calorie Foods and Food Ingredients a cura di R. Khan
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Il brevetto per ciclamato è stato acquistato da DuPont, ma in seguito venduto ad Abbott Laboratories, che ha intrapreso gli studi necessari e ha presentato una nuova domanda di droga nel 1950.
Il brevetto Calcium cyclamate tablet and process of making the same ha come assegnatario originale Abbott Lab ed è stato pubblicato nel 1957.
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